Vanilla Ice ka ndarësë afërmi ‘informacione’ mbi marëdhënjen e tij me këngëtaren e famshme Madonna.
Reperi i ‘’Ice ice baby’’, zbuloj se pavarëisht se romanca e tyre ishte e shkurtër, Madonna ishte gati të ndërmerrte hapin e rradhës.
Ice shpjegoi se ai dhe Madonna, u takuan për herë të parë në fillim të viteve ’90 kur ajo ndoqi një nga koncertet e tij në New York City. Ndonëse ishte i emocionuar kur e pa atë në turmë, në pamje të parë e përshkruajti si “frikësuese” për shkak të fuqisë së saj, për të mahnitur të tjerët. Në atë kohë, ai ishte në fillim të të 20-ave dhe sapo kishte debutuar, ndërsa Madonna ishte në fillim të të 30-ave.
‘’Gjërat po ecnin mjaft shpejtë, dhe ishte çmenduri. Deri në atë moment mendoja se vetëm burrat mundeshin të propozonin. Sapo kisha filluar karrierën, isha mjaft i ri. Sa më shumë e mendoja situatën,aq më e çmendur më dukej’’ u shpreh këngëtari.